Eu nunca me deparei …mas parece ser simples.
Vc esta tentando mapear usando as anotações @OneToMany ou @ManyToMany
para um objeto que nao implementa uma collection.
Cola o seu código para identificarmos…
só complementando, ao invés de Collection você pode preferir utilizar List, Set, etc(para isso não é necessário alguma outra configuração, desde que a classe implemente Collection).
e não é necessário adicionar o many-to-one na classe Item, só o adicione se for realmente utilizar.