Obrigado pela resposta de vocês.
Bom, quando digitamos no teclado, o conteúdo digitado vai para um buffer de entrada que, por sua vez, é lido através do System.in.read().
Exemplificando, são três passos:
Leitura do Teclado > Armazenamento no Buffer > Leitura do Buffer
No entanto, se o buffer já contém dados, a leitura de teclado não é feita e apenas o conteúdo do buffer é lido.
Analisando isso tudo, é importante notar que existe uma distância entre o que é digitado e o que é, de fato, lido.
No fundo, o que eu preciso é escrever nesse buffer. Deste modo eu ativo um comportamento esperado que fará com que a chamada System.in.read() não solicite que o usuário digite algo pelo teclado e retorne o que eu armazenei no buffer.
Por incrível que pareça, ainda estou convicto que há um meio de fazer isso.
Continuo no aguardo de qualquer tipo de ajuda e, agradeço antecipadamente.