Eventos de teclado simultâneos

//Array para armazenar o estado do teclado
boolean[] keys = new boolean[1024];

...
//Método listener para quando a tecla é pressionada
public void keyPressed(KeyEvent evt) {
    keys[evt.getKeyCode()] = true;
}

//Método listener para quando a tecla é liberada
public void keyReleased(KeyEvent evt) {
    keys[evt.getKeyCode()] = false;
}

//Método responsável por realizar o tratamento do teclado
public void processKeyboard() {
    //Exemplo de tratamento quando as setas para cima e para a esquerda
    //estiverem pressionadas ao mesmo tempo:
    if (keys[KeyEvent.VK_LEFT] && keys[KeyEvent.VK_UP]) {
        //Faz alguma coisa aqui
    }
    ...
}

...

//Exemplo do loop principal do jogo
public void gameLoop() {
    while(true) {
        processKeyboard();
        processPhysics();
        checkCollisions();
        checkGameLogic();
        repaint();
        try {
            Thread.sleep(50);
        } catch(InterruptedException ex) {}
    }
}

...