Bem, muitos frameworks usam Servlets como base, mas, se você está procurando aplicações “reais”, utilizadas no dia-a-dia, feitas somente com Servlets e JSP, eu sinceramente não conheço nenhuma.
Quanto a material para estudar Servlets&JSP, na minha opinião você já está com o melhor: o livro Head First Servlets and JSP (e em inglês ainda, muito bom). Só não sei se ele já tem versão para a especificação 3.0, mas, se você está familiarizado com o Java 5, não vai ter dificuldade.
“Qual frameWork aprender primeiro?” é uma pergunta bem controversa, e você vai obter muitas respostas diferentes. Eu por exemplo poderia argumentar que JSF é mais “nativo” do Java, mas até hoje o framework com o qual mais aprendi sobre programação foi o Spring (primeiro que usei). Nunca trabalhei com Vraptor, mas, quem já usou vai lhe dar bons motivos para usa-lo também.
Minha sugestão: dá uma olhada lá no tópico fixo sobre framework web favorito e pega umas opiniões, e depois decide aí.