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Existe alguma ferramenta ou aplicação que eu consiga por exemplo utilizar 10 imagens de tamanhos diferentes e recortar todas de modo que sempre o centro seja recortado
Exemplo:
ao fim todas são recortadas, retornando somente o que estiver no centro de todas elas, e com dimensão 300x300 por exemplo.
O que seria o centro de uma imagem? Uma margem de 25% para todos os lados seria centro?
Eu não conheço nenhuma aplicação pronta, mas da para fazer “de boa” com PrimeFaces ou com algumas APIs de multimedia
em programação isso não é complicado, agora aplicação feita ou aplicativos, acho eu que Core Draw e Photoshop fazem isso, só acho que precisa criar um script para fazer isso.
algo como sempre pegar o centro da imagem com base na altura e largura, independente da dimensão que ela possui e recorta-la de forma que eu obtenha o centro com dimensões de 300x300(por exemplo)
mas, a foto tem que ser sempre maior ou igual (igual parece estranho, mas, pode ou altura ou largura) no valor de 300 x 300?
Pelo que entendi ele quer pegar o centro da imagem e então redimensionar esse centro para 300x300.
Mas antes disso tem que ficar claro o que é considerado centro de uma imagem
Qual seria o centro de uma imagem que tem a largura 1200 e altura 1600? A horizontal iria partir do pixel 300 e até o 900 e a vertical do pixel 400 até 1200?
O centro de qualquer imagem é a largura divida por 2 e altura dividida por 2.
Eu não discordo de você, mas veja o seguinte:
Se temos uma imagem de 1200 de largura e 1600 de altura, o centro então seria o pixel 600° na horizontal e o 800° na vertical, mas acredito que ele não queira aumentar esse exato pixel em 300x 
Falta explicar o que ele considera o centro, se são 50% dos pixels centrais (margem de 25% em todos os lados), 40% dos pixels centrais (margem de 30% em todos os lados), etc
Não sei se você quer salvar o centro da imagem e exibi-la ou então só exibir o centro.
Se for a segunda opção, você pode utilizar apenas CSS