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Falae Galera…
Seguinte… aqui na minha empresa utilizamos 2 bancos de dados (informix e Oracle).
Bom… vcs sabem… existe a promessa de migrar tudo para Oracle mas vai ficar soh na promessa por um bom tempo 
Estou iniciando uma aplicacao utilizando Hibernate e gostaria de saber se ele suporta conexao com 2 bancos de dados ao mesmo tempo… e se sim… de ver um exemplo de como funciona…
VALEU!
Usando vários Session do Hibernate.
e tipo… como eu falo qual arquivo de configuracao ele deve utilizar?
Você tem que ter uma SessionFactory para cada banco. Sendo assim, cada sessionFactory terá seu arquivo.
[]´s
Talvez seja interessante vc dar uma olhada no projeto Hibernate Shards. Ele permite fazer particionamento horizontal de bancos, que parece ser o que vc precisa.