Hibernate - Lista da entidade não deleta

Oi galera,
estou com um problemão e não sei como resolver no hibernate.
Tenho uma entidade Usuario que possui uma lista de entidade Projeto

Quando carrego o Usuario a lista de Projetos vem preenchida perfeita. Quando resolvo remover um projeto da lista
e faço um update na entidade Usuario pensei que era para o hibernate perceber que a lista está diferente e remover os Projetos que foram retirados do usuário, porém ele não faz isso.

Já tentei usar o "all-delete-orphan" mas nada acontece.

Alguem sabe como fazer isso?

[]´s

Oi galera só p dizer que resolvi!!!

era um detalhe muito simples que eu não tinha percebido…

Eu além de colocar o all-delete-orphan tyinha que adicionar o inverse=“true”

logo meu HBM ficou

<set name="listaProjetos" lazy="false" table="tab_projetos_usuario" inverse="true" cascade="all-delete-orphan">
<key column="id_usuario"/>
<one-to-many class="UsuarioProjetoDTO"/>
</set>

[]'s