Hibernate - Remover itens da lista

Olá Galera,

Estou desenvolvendo minha primeira aplicação usando hibernate annotation, e estou tendo um problema quando vou remover os
registros de uma lista.
Eu tenho o seguinte caso de uso:

Ordem de Serviço: Este tem uma lista de equipamentos, então quando eu removo um equipamento da lista de uma OS e mando atualizar, o hibernate não remove este equipamento, ele continua no banco de dados.
Já tentei colocar de várias maneiras o CascadeType, mas não consegui fazer funcionar.

Segue o código das classes:

Os.java

@Entity(name="OS")
public class Os implements Serializable{

       @OneToMany(mappedBy="os", cascade=javax.persistence.CascadeType.ALL)
	private Set<OsEquipamento> listaEquipamento;

        // Outros atributos
   
       //Sets e Gets
}

OsEquipamento.java

public class OsEquipamento implements Serializable{
       @ManyToOne(cascade=CascadeType.ALL)
	@JoinColumn(name="OS_ID")
	private Os os;
	
	@ManyToOne(fetch = FetchType.EAGER)
	@JoinColumn(name = "EQUIPAMENTO_ID", nullable=false, updatable = false)
	@Fetch(FetchMode.JOIN)
	@Cascade(org.hibernate.annotations.CascadeType.SAVE_UPDATE)
	private Equipamento equipamento;

        // Outros atributos
   
       //Sets e Gets
}

Desde já agradeço a atenção e se puderem me ajudar fico grato.

Rodrigo Marconato