HttpClient - Verificação de links

Bom tenho uma aplicação onde verifica se um determinado endereço da internet está ativo de 5 em 5 minutos.
O problema acontece pois o aplicativo fica rodando 24 horas e na madrugada meu link fica extremamente lento, por causa de umas rotinas de backup, ocasionando em connection refuse, até então tudo corrigido, mas eu pego o retorno da solicitação como sendo o status do endereço que estou verificando, exemplo:

url: www.terra.com.br
status: 200

Se o status for diferente de 200 então vem uma notificação pros administradores da rede para eles verificarem se o link está realmente com problema.
Ultimamente este status está sendo retornado como 500 “Erro interno do servidor”, mas o interessante é que não existe erros na página.
O que poderia ser isso?
Muito estranho dar esse erro.

Algume conheçe esse tipo de aplicação? ou ja fez algo parecido pra me ajudar.

Obrigado por quem puder me ajudar.

Experimente pegar todas as informações do request que foi feito pro servidor. Talvez a requisição que seu programa manda para o servidor não esteja exatamente igual a que é feita quando você checa no browser, por exemplo.