Iniciante e a procura de dicas importantes

Seguinte cara…
Você entendeu errado, veja bem:
Quando você cria uma classe no java e compila, ele gera um arquivo .class…
Se você criar um arquivo .java com 30 classes dentro dele, ele vai criar 30 arquivos .class…

Poder fazer isso? PODE, ué, pode fazer “tudo” na programação…
O problema é que isso não é nem um pouco “orientação a objetos” ok?

Quanto ao menu, sou iniciante também, mas com o pouco conhecimento que tenho, eu chutaria nisso:
Criar um jar com o projeto (o .exe do java) e jogar dentro da pasta de inicialização do windows, entendeu?
Iniciar->Programas->Inicializar->ArquivoAQUI

Daí sempre que a pessoa logar, vai dar load nesse arquivo…

Sobre o que você disse sobre “pra cada pessoa” eu já não sei informar, mas também, com a pouca experiência, eu tentaria dar um search nas API’s do java procurando algo sobre resgate de informações do sistema.

Ah!
Só mais uma coisinha, sei que é meio chato, mas…
Que tal você dar uma estudada, não só em Java, mas sim em português também, hehe, é constrangedor falar isso, mas é preciso, tudo bem?

Boa sorte companheiro!