começa fazendo uma aplicação…
faz um jogo d damas em rede… vai aprende a lidar com varios controles, thread e socket…
mais simples? faz uma agenda, ja aproveita e aprende banco de dados…
ta mas como?
instala o *VE no eclipse, cria um JDialog e vai metendo controle na tela, dai vai aprendendo como funciona a criação d eventos e talz…
com o *VE é tudo muito fácil, nao tem segredo…
melhor ainda, faz uma calculadora… 
serio, começa a fazer, as duvidas vao surgir, dai pesquisa sobre a duvida corrente, c vc pegar um livro e tentar aprender lendo, vai levar muito tempo (o que nao temos hoje em dia)…
boa sorte…
*VE = Visual Editor