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Ola acdelemos,

Entendo suas dúvidas e espero que meus comentários de ajude.

A primeira coisa para se analisar é se realmente existe a necessidade de mudar os seus sistemas de Delphi para Java, principalmente para Swing. Eu digo isso porque muita gente quer usar Java porque está na moda, ou porque leu em algum lugar que Java vai dominar o mundo, mas dependendo da situação, eu acho que o Delphi se encaixa melhor que o Java (principalmente em sistemas desktop, que rodam sobre o SO windows e geralmente em computadores com baixa memória). Quando eu trabalhei com Delphi (de 2000 a 2004), utilizavamos Delphi em conjunto com Java, ou seja, alguns módulos que o Delphi era melhor (principalmente na parte financeira onde tinha que imprimir varios boletos, notas ficais e etc) e Java principalmente na parte gerencial e vendas, onde existiam varios relatorios e uma interface mais amigavel com vários recursos multimedia.

Pelo que eu entendi dos seus requisitos, principalmente pelo fato da intenção de trabalhar em camadas e futuramente trocar o Swing por Web, eu aconselho você usar um Servidor de Aplicação do lado servidor e telas Swing do lado cliente (ou então páginas WEB).
Nesse exemplo, o Swing seria apenas uma interface com o usuário, onde ele iria fazer todas as requisições (através de HTTP mesmo) ao servidor de aplicação. Nesse caso, ocorre uma grande mudança de paradigma, já que no delphi, na grande maioria dos casos toda as regras de negócios estão implementadas dentro de botoes da propria interface.

Trabalhando com as regras de negócios do lado servidor (no AS), utlizando os corretos Design Patterns, você pode utilizar uma interface diferente (web por exemplo) ao invés de Swing facilmente.

O Hibernate sem dúvida é unanime quando se trata de banco de dados, mas também existem requisitos que o bom e velho JDBC dê conta do recado.

De resto é só estudar e boa sorte

Muito obrigado pelas dicas ManchesteR.

Mas somente para ficar mais claro, estamos mudando de delphi para java pois alguns clientes que temos hoje já estão usando linux e muitos outros pretendem usá-lo a médio prazo.
Segundo por que hoje não sabemos com certeza e segurança qual será o futuro do delphi, e nos arriscarmos em um projeto longo, com estas incertezas é muito perigoso, sabemos que java tem algumas restrições ou até mesmo dificuldades, tinhamos em mente também a plataforma .net mas como ponto crucial para a troca de linguagem é o desenvolvimento multi plataforma tivemos então que optar pelo java, sei que alguns colegas vão citar o mono, mas como disse basear um projeto longo em suposições fica muito complicado, eu particularmente acredito que futuramente aplicações feitas em .net estarão rodando perfeitamente em linux, mas isso é minha opinião particular de um programador que já trabalhou 4 anos com desenvolvimento .net (c#).
Sinceramente não fico muito a vontade de propor isso pros diretores da minha empresa.