Inserir imagens (emoticons) em um texto

Por favor, ao postar tópicos, não use tags informativas como [Resolvido] para postar o óbvio como [Dúvida]. Sabíamos que era uma dúvida assim que você abriu o tópico.

Além disso, procure ler com atenção a lista de fóruns antes de postar, pois postar no fórum certo nos dá informações valiosas.

Por exemplo, sua aplicação é feita em Swing? Se for, você deverá usar um JEditorPane, pois ele permite texto junto de imagens:
http://docs.oracle.com/javase/tutorial/uiswing/components/editorpane.html
Mas nesse caso, você deveria ter aberto o tópico no fórum de interface gráfica.

Sua aplicação é web? Nesse caso, você pode montar o html do chat usando JQuery, e você já terá suporte a imagens e texto.
Se a aplicação for web, o fórum correto seria o de desenvolvimento web.