Instanciar socket junto com o servidor

Bom dia estou fazendo um chat para empresa para qual trabalho e ele tera que funcionar da seguinte forma, os usuários internos acessarão o chat no sistema que eles já trabalham que foi desenvolvido em swing e os clientes externos vai acessar utilizando o navegador. Ja consegui fazer as telas de swing acessarem um SocketServer, preciso de uma forma de subir o SockeServer junto com o servidor para eu compatilhar as classes e fazer a integração com camada web. Já tentei instaciar minha ServerSocket junto com o contextListenner do tomcat mas desta forma o tomcat parou de funcionar.
Alguma sugestão ?

É linux ou windows?

caso seja linux tente chama-lo pelo bashrc.
no caso do windows pode ser mais fácil. ou não :?
pode criar uma chave no registro de inicialização onde irá chama-lo junto com os outros programas carregados na inicialização. ou então usar um software que faça isso pra vc, que o coloque na inicialização de forma mais prática ele fara o método acima.

O problema não está em subir o servidor, está em compartilhar a informação em tempo real.

Tá, mas então não entendi seu problema. Não consegue acessar o tomcat de fora ou oq?