JAR com versões diferentes e o classloader

Vai pegar a primeira classe que achar, por algum critério. Isso pode ocasionar alguns problemas do tipo “classe nova que surgiu na 1.8 usa um método em uma classe antiga que havia na 1.7”, e obviamente isso vai dar problemas.
Infelizmente não posso indicar que deva ser usada a mais recente ou a mais antiga; você precisa usar o conjunto de jars que seja compatível entre si, e com sua aplicação.

Obrigado pela resposta thingol.

Estou tendo alguns problemas na verdade. Meus servidores windows e linux usando a mesma versão do tomcat, JDK e WAR do meu aplicativo Web. Tenho problemas no servidor linux e estou achando que é este conflito de bibliotecas, talvez esse critério qualquer para carregar os JARs seja diferente nos 2 sistemas operacionais.

Enfim, outra pergunta, para carregar versões diferentes eu poderia colocar, por exemplo:

WEB-INF/lib/hibernate/ (bibliotecas do hibernate)
WEB-INF/lib/a4j/ (bibliotecas do a4j)

Isto faria com que o classloader carrega-se versões diferentes da mesma biblioteca para o hibernate e para o a4j respectivamente?

Boa pergunta. Não sei se o classloader do Tomcat consegue pegar dentro de subdiretórios de WEB-INF/lib.