Jboss ou tomcat?

A diferença mais básica:

JBoss é um Application Server;
Tomcat é um Servlet Container (+ Web Server);

Eu comecei usando Tomcat e depois passei a usar o GlassFish AppServer.
Sugiro começar com o Tomcat para que você seja “obrigado” estudar algumas coisas importantes antes de se aderir à “comodidade” de um AppServer.

Depende do que você vai fazer,
do tipo de aplicação você irá desenvolver,
dos recursos que você precisa,
etc…

O tomcat, é o servidor web do JBoss…portanto, utilizando um ou outro, o servidor web será o mesmo. Agora se tu vai utilizar apenas aplicações que não necessitem de um Application Server, utilize o tomcat, pois é mais leve e você não terá a complexidade do servidor de aplicação.

Fernando