JLabel novo aparece atrás do antigo

oi pelo que eu entendi voce esta colocando um jpanel para cada posição do tabuleiro e um jlabel dentro de cada um deste, olha sobre por label um por cima do outro não conheçonenhum metodo, mas se for esse o problema primeiro da uma olha do no layout do teu jpanel e tenta coloca uma figura como imagem no proprio jpanel assim quando a casa estiver ocupada so cria um jlabel ali e coloca a imagem desejada,não sei se era isso espero ter ajudado

Para definir o que vai na frente e o que vai atrás, use o método setComponentZOrder. Esse método não é do JLabel, mas sim, do Panel que contém o label.

Fazendo alguns testes optei por colocar a imagem do tabuleiro em um Painel de Camadas que permite que eu coloque um JLabel dentro dele e depois vários JPanels em cada casa, mas a ajuda de vocês foi boa, o Layout precisava mesmo ser mudado, e eu poderia também usar um único JPanel para a imagem da casa e para a imagem do pino como o ViniGodoy disse, ambas as soluções parecem me servir muito bem.

obrigado.