Olha…acho que há alguma falha feia na sua lógica! :roll:
Como não tem código, vou supor algumas coisas. Pelas suas mensagens, você permite ao usuário selecionar vários arquivos via JFileChooser. Se você chama o objeto uma única vez (multi-seleção de arquivos), basta você chamar o método getSelectedFiles, que vai te retornar um array do tipo File. Então basta você fazer um loop nesse array e ir enviando seus arquivos um a um:
...blablabla (código do JFileChooser)
File[] files = seuJFileChooser.getSelectedFiles();
for (int i = 0; i < files.length; i ++) {
...seu código de subida dos arquivos, lembrando
...que cada um deles é referenciado por files[i]
}
Caso o JFileChooser seja chamado várias vezes, é só fazer a mesma coisa do código acima, só que em vez de subir seus arquivos, os coloque numa lista (considerando que listaArquivos é um ArrayList):
...blablabla (código do JFileChooser)
File[] files = seuJFileChooser.getSelectedFiles();
for (int i = 0; i < files.length; i ++) {
listaArquivos.add(files[i]);
}
E depois pra subir os arquivos:
for (Iterator it = listaArquivos.iterator(); it.hasNext(); ) {
File f = (File)it.next();
...seu código pra subir o arquivo
}