Listas dentro da tag <dl>

Tem algum problema, ou é uma má prática, utilizar uma

    para organizar os itens de uma
    como no exemplo ?

De acordo com a especificação é errado fazer o que vc fez.

Uma <dl> só pode conter <dt>, <dd> e <div>. Ela não pode conter uma <ol> como vc fez no print.

Com relação à <li>, não é errado colocar dentro dela a maioria dos elementos. Porém vc colocou <dt> e <dd> como filhas diretas de <li> e isso é errado.

As tags <dt> e <dd> só podem filhas de <dl> OU filhas de uma <div> que seja filha de uma <dl>.

Pelo que entendi do seu código, vc pode simplificá-lo pra ficar assim:

<h3>Conteúdo do Curso</h3>

<dl>
  <dt>Guia Estelar de HTML</dt>
  <dd>
    <p>2h12min em 42 aulas</p>
    <p>O conteúdo esclarece plugin...</p>
  </dd>

  <dt>Guia Estelar de CSS</dt>
  <dd>
    <p>54min em 16 aulas</p>
    <p>O conteúdo aborda...</p>
  </dd>
</dl>
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