Livro Head First JSP Servlets da Kathy

Tem uns que acham que é, mas na minha opinião, não. O livro, como deve ter lido na descrição, foi escrito, aliás, muito bem escrito, para certificação. Possui muitas dicas e informativos, mas, não está no sentido didático em se pegar e sair desenvolvendo suas primeiras aplicações com acesso ao banco de dados enfiando MVC, DAO e por ai vai.
Eu, particularmente quando entrei no mundo Java, achei melhor esse daqui:
Desenvolvendo Aplicações Web com JSP, SERVLETS, JAVASERVER FACES, HIBERNATE, EJB 3 PERSISTENCE E AJAX

O livro é bem simplificado com dezenas de exemplos, aumentando gradativamente a dificuldade e explorando as situações do desenvolvimento comum de aplicações Web básicas, como enviar e-mails, upload de arquivos, sessões, design pattern e, por fim, mostra um pouco dos frameworks JSF, Hibernate e alguns de AJAX. De quebra dá umas dicas no uso do NetBeans e Eclipse para você começar a entender como usar as ferramentas comuns em uma fábrica de software.
Depois dele sim, o Head First tem mais sentido.
Agora, se o seu propósito é aprender para se certificar, compre o Head First que é o melhor negócio.

Há pouco tempo entrei para o mundo java, antes, desenvolvia em dot net. Para aprender java utilizei as apostilas da caelum dê uma olhada, elas são muito boas.

http://www.caelum.com.br/apostilas/

Abraços!