Modularização de projetos

Existem duas “escolas” quanto a isso.

Uma é essa idéia que você falou de módulos.

A outra é de sistemas distribuídos que podem eventualmente rodarem em máquinas usando linguagens diferentes.

ps: o maven resolve as dependências, como ele faz não é necessariamente compartilhando, pode ser copiando tb.

Então o melhor dos mundos seria pegar o sistema antingo, de um .exe mesmo, e dividi-lo em projetos webapp, compatilhando classes, pacotes etc etc. Correto?

Como posso saber o “melhor dos mundos” para o seu projeto? Só estou dizendo as opções que você tem pra organizar as coisas.

Você pode separar em módulos, como falei é uma das opções, mas se eles compartilham classes, pacotes, etc. e você parar o sistema e subir uma versão diferente de um módulo ainda pode dar uma merda gigante no sistema todo porque partes do sistema podem estar usando versões de objetos diferentes.

Nesse sentido uma arquitetura distribuída é melhor porque é mais flexibilidade. Mas se você realmente precisa de toda essa flexibilidade proporcionada por um sistema distribuído não tenho como te dizer.