O melhor a fazer? Arquivos empacotados com aplicação

Bom dia! Preciso de uma segunda opinião.

O que é melhor fazer ao incorporar arquivos externos em uma aplicação? Arquivos no caso são arquivos de properties (propriedades), imagens, arquivos XML, etc.

As aplicações que desenvolvo são geralmente distribuídas em uma rede interna e rodadas a partir de um jar na rede.

O problema é que este método não funciona bem quando o aplicativo deve rodar em outras cidades. Mesmo podendo-se acessar a rede de uma cidade em outra, o acesso no geral fica muito lento.

Outro detalhe é que geralmente são muitos arquivos que eu preciso usar e possuem um tamanho considerável.

Quais destas opções seria a melhor?

[list]Incorporar todos os arquivos no JAR do aplicativo ou em um JAR a parte no classpath?[/list]
Execução via WEBSTART. Referências internas aos arquivos.

[list]Arquivos separados da aplicação (salvos em pastas dentro da pasta do programa, mas não empacotados em JAR)[/list]
Criação de instalador para instalação local do aplicativo e a cada nova versão, disponibilizar novo instalador. A referência aos arquivos é externa e realizada pelo caminho da pasta onde o programa foi instalado + nome do arquivo.