Bem, java desktop sempre foi meu forte, mas como o mercado esta MUITO mais voltado para web eu resolvi relembrar o ja tinha aprendido em java EE
e gostaria de começar um projeto so de aprendizado mesmo, mas eu não tenho nada em mente, apenas vejo coisas simples como programinhas de cadastros de pessoas/funcionarios e afins e gostaria de algo diferente para desenvolver e não importa que seja difícil, pois acho que projetos difíceis e onde eu mais aprendo.
Eu particularmente acho o cadastro de funcionários uma boa escolhar 
Você vai encontrar mais cenários do que imagina.
Ou uma agenda de contatos, qualquer coisa Se envolver um BD já vai te dar bastante trabalho no começo
Uma boa dica, que estou seguindo, é o livro Programação Java para a Web, da Novatec.
Digamos que o livro é uma apostila gigante, mas muito didático. Ele não só te dá o caminho das pedras, como também explica os trechos de código, os frameworks utilizados, conceitos importantes.
Achei ele legal pois além de te passar o necessário, te explica aquele “algo a mais” que pode ser útil em projetos posteriores.
Você pode comprar pela Internet, ou se tiver acesso a uma biblioteca universitária, pode pegar lá, a maioria das universidades que conheço tem esse livro no acervo.