Após uma longa estadia no lado SE da força, estou iniciando no mundo EE, obviamente pelo básico.
Organizar os servlets é fácil pois os pacotes fazem isso. Os jsp estou largando todos dentro da pasta WebContent mesmo (eclipse) só que ta me parecendo meio zuado isso. Como vocês organizam isso ?
A melhor forma de orgnizar seus jsps e de forma que lhe pareçam organizados.
Além disso, é claro, pensa nas pessoas que darão continuidade a seu trabalho no futuro.
Organizar os arquivos em pastas e subpastas que tenham nomes relevantes com a funcionalidade dos jsps e/ou tenham relação com a lógica de negócio são uma ótima prática.
Com o tempo, você vai se acostumando e melhorando sua organização continuamente.
Abraços.