Passar imagens basicas para pontos especificos de um quadro de matrizes>>tabuleiro de xadrez

O mais apropriado é voce desenhar no Graphics da sua tela.

Um exemplo para desenhar figuras na tela.

public class MyFrame extends JPanel {
public MyFrame(){
setSize(100,100);
}
@Override
public void paintComponent(Graphics g){
super.paintComponent(g);
Graphics2D g2d = (Graphics2D) g.create();
g2d.drawRect(0,0,50,50,this);
g2d.dispose();
}
}

Compile essa classe e adicione ela em um JFrame como se fosse um JPanel.
Eu fiz tudo aqui não sei se realmente funciona assim mas não deve ser difiçil arrumar.