dohko:
Cara, vou ser sincero.
Para um programador delphi e php o dotnet pode ser mais amigável, pois pelo que conheço de dotnet é uma linguagem simples de sintaxe fácil e não precisa de muito conhecimento em programação para fazer alguma coisa, pois a linguagem é relativamente fácil e as ferramentas como o visual studio fornece diversas facilidades para o desenvolvedor.
Pelo jeito vc nao conhece muito (ou nada) de .NET.
Eu trabalhei com Java e hoje trabalho com .NET e posso afirmar que nao tem caminho mais “facil” as duas linguagens vc vai ter que estudar muito, se vc pretende programar em C# vc nao tera muita dificuldade em aprender o basicao se vc tem nocoes de Java e vice versa.
Um problema que eu vejo com o Java eh que se vc quiser fazer algo util com java provavelmente vc vai ter que estudar alguns frameworks que na maioria das vezes sao mal feitos, cheio de bugs, dificies de aprender e obscuros e isso eh que pode aumentar o tempo de estudo de Java.
As ferramentas de desenvolvimento da microsoft por outro lado, tem a ajuda do Visual Studio que eh um otimo IDE esta a mil anos luz a frente de qualquer IDE pra Java que tem por ai (e olha que eu adoro eclipse). Voce pode fazer praticamente tudo com o que vem da microsoft e ainda se vc quiser tem um monte de frameworks que podem ser utilizados um exemplo eh Hibernate.
Se vc quer estudar .NET/C#, meu conselho eh comecar com os fundamentos da linguagem C#, depois partir desenvolvimento web usando aspx, quando vc tiver familiar com os conceitos basicos vc pode estudar o framework MVC da microsoft (que esta muito bom por sinal) e Entities Framework.
Na verdade eu acho que vc tem que escolher a que vc gosta mais, nao adianta nada vc se jogar no .NET e odiar o que vc ta fazendo, vc nunca vai ser um bom programador e mesmo acontece com java. Faz um teste com as duas, procura coisa na net sobre o .NET, programa em casa nas duas linguagens e decida qual vc gosta mais.
Acho que as duas plataformas ainda tem um mercado bom, o mercado .NET ta crescendo cada dia mais o Java ainda ta ai, entao vai mais do seu gosto pessoal mesmo.
//Daniel