Olá
Primeiro um esclarecimento: Ruby e Groovy são completamente diferentes. É fácil perceber. E consequentemente, Grails não é a mesma coisa do que Rails, apesar de usar algumas boas idéias.
Ruby foi criado no tempo em que Perl tinha muito prestígio na Web e então Ruby foi influenciado pelo Perl. A web é muito baseada em texto e como Perl é uma linguagem para extração de texto, esta influência facilitou muito a criação de um framework web como o Rails
Já o Groovy apareceu no tempo em que o Java dominava. O Java é muito bom para infra estrutura de sites mas é muito sofrido para o desenvolvimento web como um todo. Para uso com texto o Groovy ainda perde do Ruby na questão de facilidade de fazer as coisas. O Grails é mais um framework que tenta aproveitar as boas idéias do Rails mas não pode se valer das facilidades do Ruby.
Hoje em dia, quer queiram ou não, código menor é melhor. Por mais fácil que seja gerar código com as IDEs, os programas grandes são complicados. As linguagens de script do tipo Ruby, Groovy e outras permitem fazer a mesma coisa (ou quase) escrevendo menos código. Há espaço para Ruby, Groovy, Python, Scala, Clojure, etc. Para web o que pode decidir é a existência de frameworks e APIs.
A vantagem do Grails é poder reaproveitar todo o legado Java com mais facilidade do que com JRuby. Não vejo muito sentido criar coisas com Ruby/Rails em um ambiente lotado de Java e desenvolvedores Java.
Mas para fazer sites desde o início ainda não vejo nada melhor do que Ruby/Rails (nem mesmo Python/Django mas isto é uma opção pessoal). O Rails ainda é muito superior ao Grails e na minha opinião, ainda superior ao Django.
[]s
Luca