Olá
Estruturado com qual plataforma? Unix, Windows?
Equipe produtiva usa o que? Rational, Together?
Qual IDE? Delphi, WSAD, VisualStudio?
Qual linguagem? C/C++?, Delphi? VB?
Parto ainda de duas premissas:
a) De qualquer modo ele será obrigado a fazer mudanças, seja pelo desenvolvimento de um novo sistema ou pela própria evolução da informática.
b) Se a equipe é produtiva é porque é composta de gente inteligente e como é normalmente exigido em informática, com enorme capacidade de aprender coisas novas.
Faça-o pensar no futuro e se a tal plataforma continuará sendo produtiva. Pode ser o caso dele usar VisualBasic 6 e de qualquer modo haverá enorme mudança de paradigma se quiser se manter atualizado. Afinal NENHUMA plataforma se mantém produtiva por muito tempo.
Outro argumento é mostrar o caminho adotado por empresas como IBM, Oracle, etc. Cite casos de sucesso. Verifique qual plataforma é atualmente mais usada no mundo.
Procure ver também quais os pontos fracos do Java/J2EE em relação aos projetos da empresa. Se o caso deles é apenas automação comercial então talvez seja melhor continuar com o Delphi.
Os seus argumentos não o levarão a decidir mas poderão ajuda-lo.
[]s
Luca