Problema com SSL envio email e webservice Nfe

Front-end
#1

Boa tarde pessoal,

Estou com um problema um pouco estranho.
Vou tentar explicar o que ocorre.
Eu tenho um serviço de envio de nota fiscal eletrônica à SEFAZ, que funciona perfeitamente (já explico melhor).
Agora estou implantando uma rotina de envio de email para enviar os arquivos dessas notas aos clientes em determinada hora do dia (isso também já funciona ok).
O problema é que os dois juntos não funcionam.
Qualquer dos dois serviços que seja executado antes, impede que o outro seja executado.
Quando eu faço um envio de nota fiscal por exemplo (sem que a rotina de email já tenha sido executada) o envio vai perfeitamente, como já funcionava antes.
No entanto, se a rotina de envio já foi executada antes (e funciona perfeitamente, envia os emails direitinho), o envio da nota fiscal não funciona.
Ou seja, eu tenho os dois funcionando individualmente, mas juntos, como eu preciso, não tá rolando.
Os erros que identifiquei tem relação com certificado digital e ssl, mas não consegui resolver.

Quando o envio da nota à SEFAZ funciona legal, dá esse erro no email

Caused by: javax.mail.MessagingException: Can't send command to SMTP host;
  nested exception is:
	javax.net.ssl.SSLHandshakeException: sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target

Quando o envio de email funciona legal, dá esse erro no envio da nota fiscal à SEFAZ

com.sun.xml.ws.wsdl.parser.InaccessibleWSDLException: 2 counts of InaccessibleWSDLException.

javax.net.ssl.SSLHandshakeException: sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target
javax.net.ssl.SSLHandshakeException: sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target

Se alguém puder me dar um help.
Obrigado.

#2