Problemas com o Debug do Eclipse

Bom dia pessoal !

Estou desenvolvendo uma aplicação WEB utilizando o eclipse europa. Quando vou efetuar o debug da minha aplicação no Tomcat, existem alguns arquivos que não estão sendo atualizados, como por exemplo arquivos XML de validação do webwork. Alguém sabe porque isso ocorre ? e se existe como corrigir isso ?

Gostaria de saber também se existe a possibilidade de usar o procedimento normal de DEBUG, criar um script ANT para carregar meu aplicativo no Tomcat e efetuar o DEBUG. Um conhecido avia me falado que isso não era possivel pois o eclipse efetuava algumas configuração no momento do debug.