olá amigo, ha um tempo eu ja trabalhava bem com aplicações desktop, em outra linguagem de programacao, logo, começei a trabalhar com java, e no começo fiquei muito perdido, muito mesmo, em bem pouco tempo, estudando bastante, ja comsegui me virar com desktop, e agora parti para a web.
Apesar de desatualizado, o livro Java para a Web com Servlets JSP e EBJ da Ciencia Moderna, me ajudou muito, ja tive toda a noção de como funciona um sistema web em java, e agora estou terminando o Core JavaServer Faces (JSF) da alta books, e ja estou quase pronto pra desenvolver para web, claro que aparecera muitas duvidas, mas a base esta construída, estou estudando tudo isso há uns 2 a 3 meses, umas 6 horas p/ dia, a admito que achava o java p/ web muuuuito mais complicado!!!
bons estudos, e nao desista e vale muito a pena!!!