Prompt ----> GUI

Minha sugestão é que você domine a linguagem primeiro. Utilize as classes, coleções, etc etc. Quando e quando tiver alguma prática comece com as interfas gráficas.
Eu gosto bastante das documentações da própria Sun. Uma das mais completas sobre gui você encontra aqui:
http://java.sun.com/docs/books/tutorial/ui/index.html

Vá seguindo os passos, acho que você vai começar bem por aí.

Realmente, o bom entendimento de orientação a objetos é fundamental para partir para a GUI.

A princípio, você pode usar a API swing, que vem com o JDK. No link que davidtiagoconceicao passou, tem tanto a parte de orientação a objetos, quanto a parte de swing. Bem completa mesmo.

Sem contar que você pode pegar tutoriais de swing em vários lugares, como aqui no GUJ mesmo.