Marcio,
Como vc eu tb to vindo do Delphi pro Java.
Eu to adorando e tenho certeza que vc vai adorar tb.
A prineira dificuldade q acredito q encontrara é criando os componentes, principlmente se trabalhar com o swing, pois no Delphi era so colocar no form hehhe. Ate q existem plugins q fazem isto nas principais IDE, mas nao vao ser como no Delphi.
O acesso ao banco de dados sera um outro fator de dificuldade. Mas tranquilize-se, pois depois q entender vera q é bem mais fácil.
Recomendo vc a estudar muito orientacao a objeto e UML.
Um livro q recomendo a vc é Entendendo e Dominando Java, autor Oziel Moreira Neto. Ele lançou agora um outro para internet, mas esse ainda nao li.
Espero q seja uma ajuda inicial. Mas qualquer coisa é só perguntar.
Abraços,