Galera, estou com dificuldades pra usar esse sistema de boletos.
Tentei fazer uma arquitetura mais elaborada mas não deu muito certo.
Então resolvi fazer um teste (utilizo o JBoss AS 5.0):
Joguei os jars: boleto.jar, commons-io-1.4-boleto.jar, commons-lang-2.3-boleto.jar, iText-boleto.jar na pasta %JBOSS_HOME%/server/default/lib
Peguei a JSP de demonstração que eles me enviaram e joguei em %JBOSS_HOME%/server/default/ROOT.war/boleto.jsp
Coloquei a licença em uma pasta e configurei o %JBOSS_CLASSPATH% para essa pasta.
Subi o web container e executei a seguinte URL: http://localhost:8080/boleto.jsp e obtenho a seguinte mensagem: java.lang.IllegalStateException: Erro ao ler arquivo de licencas.
Imaginei que era problema com o classpath, que eu tenha colocado em lugar errado, já que o certo é o arquivo de licença ficar na raiz do classpath. Então criei uma JSP pra testar o classpath e, executando a seguinte instrução
eu obtive o seguinte resultado: file:/C:/Java/jboss-5.0.1.GA/licencas/{MEU_CNPJ}.license
Estranho que eu encontro o arquivo via ClassLoader. Mas não encontro via API do boleto.