Dá uma estudada na apostila da Caelum que é bem didática: http://www.caelum.com.br/apostila-java-web/
Sobre Servlet você não vai usá-lo diretamente quando for fazer um projeto real, mas é importante estudar um pouco só para entender como as coisas funcionam por dentro. Se quiser pular pode e quando não entender algo por dentro você volta a estudar servlet. Para uso real mesmo você vai usar algum framework web server, como Spring MVC por exemplo, a qual recomendo.
Sobre CSS isso é mais tarefa de web designer, mas quando não for possível tê-lo na equipe você pode usar frameworks front end como o Bootstrap, que ajudam bastante na parte de formulários. Com o tempo você vai pegar o jeito da coisa quando precisar adaptar algum estilo no CSS. Boa referência: http://www.w3schools.com/
Sobre Ajax, tem a biblioteca JQuery que ajuda bastante.
No mais, usar um framework JS como KnockoutJs ou AngularJS ajuda na parte dinâmica da página.
O importante é ir estudando praticando, conforme for precisando de algo vai pesquisando e aplicando. O primeiro passo é aquela apostila mesmo e paralelamente pesquisar o que precisar mais.
Tem que tirar da cabeça a cultura desktop, por mais que pareça fácil no início trabalhar desta forma, não é a realidade da web. Se ainda assim você quiser continuar com a cultura desktop de desenvolvimento, o mais próximo seria usar o JSF, mas eu por exemplo não gosto, mas é melhor do que usar Flex, que não funciona em todos os dispositivos com browser, além de estar fora de cogitação no mercado para novos projetos.
