Vou explicar melhor. Digamos que você esteja escrevendo um sistema que disponibilize arquivos .pdf cujos nomes estão no banco de dados.
Digamos que uma linha do banco de dados mostre: arquivo Joselito.pdf -> path = c:\java\joselito.pdf
A primeira coisa é: a máquina que vai rodar a página JSP é uma máquina Windows?
Se for, ela consegue acessar diretamente esses arquivos .pdf ou eles estão em outra máquina?
Se não for (digamos que seja uma máquina Linux), ela consegue acessar esses arquivos .pdf de alguma maneira? Lembre-se que o Linux não entende “c:\java\joselito.pdf” - você precisa usar SMB para acessar esses arquivos. Muitas vezes é algo como /net/maquinaWindows/c/java/joselito.pdf, mas isso é outra história.
Você viu como as coisas, na verdade, são mais complicadas que parece? Procure seu chefe e pergunte como é que você realmente tem de fazer o serviço. Se você está disponibilizando diretamente links para arquivos em pastas, tem alguma coisa muito errada acontecendo.