Servidor WEB - Quais arquivos enviar?

Cara, você tem que fazer o chamado deploy. Se não entende isso, é difícil compreender onde vai funcionar.
Pelo que percebo, onde está nem suporte a Java deve ter. Alguns (vários) serviços de hospedagem liberam a porca e mal feita integração com o Apache tomcat, onde você envia seu aplicativo em um arquivo WAR, o que mata o desenvolvedor iniciante que deseja sempre mudar “algumas” coisas.
O ideal é ter um servidor Java dedicado, que sirva somente a você e mais ninguém. Onde hospedo, por exemplo, é assim. Vou fazer pela milionésima vez uma propaganda pra eles (quem sabe eles veem e me dão um desconto): http://www.integrator.com.br.
Bom, se quiser apenas aprender, eles lhe dão 14 dias de testes de graça. Pelo menos lá, com o suporte da equipe e do Edson junto, você vai aprender.

Dica 1: Pesquisa aqui no fórum sobre deploy, tomcat e war file (arquivo war também). Mas use o google porque o sistema de pesquisa deles aqui é muito capenga.
Dica 2: Pegue a apostila da Caelum que fala sobre desenvolvimento Web: http://www.caelum.com.br/apostilas/
Dica 3: Explore o suporte da Integrator, se contratar o serviço deles, já que é iniciante, tirando todas as suas dúvidas básicas para fazer o deploy, embora o que eles já vão lhe ensinar de cara já vai detonar muitas delas.

Por fim, boa sorte!

Certo Djemacao,

Quando eu desenvolvi eu imaginei que no servidor teria um diretório exclusivo para arquivos Java, o que seria algo parecido com o que vc está dizendo.

O que eu estou fazendo é apenas auxiliando um amigo, que tem o site de sua empresa e precisa fazer a página de Contato da mesma. Portanto, é uma página html comum onde apenas a parte de contato tem programação Java envolvida.
Como na época que ele escolheu o servidor de hospedagem nem passava pela cabeça dele que ele teria que usar programação/java, ele nem se preocupou com isso.

Desta forma, no intuito de não ter que mudar de host ou ter que pagar por outro, você (ou alguém mais do fórum) não saberia me indicar algum servidor gratuito que disponibilize suporte a Java?

Obrigado pela atenção!

Abraços.