Session

Preciso recuperar um objeto da session de uma aplicação que está em outro contexto. Mas pelo visto quando executo um response.sendRedirect(…) uma nova sessão é criado e não consigo recuperar o objeto. Qual seria a solução para este problema?

Tem, modique sua aplicação para não depender disso, que não tem como ser feito.

Vc deve configurar ambas as aplicações para serem crossContext. No arquivo server.xml, onde vc define sua aplicação adicione para que fique mais ou menos assim:

<Context path="/examples" 
 docBase="webapps/examples" 
 ...
 crossContext="true" 
 ...
</Context> 

até.

Mas meu server.xml já esta deste jeito: