Ele tem um método que é chamado quando a sessão é iniciada, e outro que é chamado quando a sessão é finalizada…
Aí você pode guardar as informações que quer numa variável static, por exemplo…
renandemelo
Para fazer isto você pode utilizar o objeto ServletContext.
Para cada aplicação o tomcat cria um destes que pode conter vários objetos associados (técnicamente um mapa). Você pode criar uma classe PropriedadesDaAplicacao que possui um atributo inteiro usuariosAtivos ou algo assim. No início da aplicação, crie um listener (vide google, rs) para criar um novo objeto PropriedadesDaAplicacao e adicionar ao objeto ServletContext da aplicação como “propriedades” ou algo assim. A cada inicio ou término da seção você pode “pegar” o ServletContext da aplicação (procure no google para mais detalhes), e através deste ServletContext pegar o objeto PropriedadesDaAplicacao associado e incrementar ou decrementar este valor.