SimpleDateFormat

A determinação do Locale depende de como está configurada a aplicação Web.
Pode-se obter esse locale automaticamente (ou seja, via um header HTTP que é enviado pelo browser e configurado - no Internet Explorer a configuração é em Tools | Internet Options | clicar Languages, no Firefox é em Tools | Options, clicar em General, clicar Languages), ou então associar um locale a cada usuário, por exemplo, se ele clicar em alguma bandeirinha (seria uma variável de sessão).
Bom, há serviços (não sei se existe algum gratuito) que a partir do IP (REMOTE_ADDRESS) lhe permitem determinar, com alguma precisão, a partir de que país está sendo feita a requisição, mas se lembre que em um país como o Canadá não se fala somente inglês; há áreas que falam francês, por exemplo (Na Suíça não se fala somente alemão, e assim por diante). Por isso é melhor usar a solução anterior.

Hoje eu recupero o Locale via request.getLocale()… já funciona.

Mas o que eu preciso saber “dinamicamente”, é o pattern da data naquele locale. Como eu sei que alemão é “yyyy/dd/MM”(exemplo) e americano é “yyyy/MM/dd”?

No Javadoc de java.text.DateFormat:

To format a date for a different Locale, specify it in the call to getDateInstance().

DateFormat df = DateFormat.getDateInstance(DateFormat.LONG, Locale.FRANCE);