Bom, quanto ao Java gráfico, o case clássico é o sistema da Droga Raia (mas que roda em Linux, se não me engano). Se quiser usar Java gráfico, use o Thinlet, dá para usar até aquele Java da Microsoft que funciona muito bem (quando a máquina é muito velha e com pouca memória, nada como o Java da Microsoft.
Pena que não tem Collections, e mesmo a biblioteca específica da Microsoft, a WFC, é muito pobre (não tem nem uma rotina para alterar a data de um arquivo…). É meio complicado desenvolver aplicações mais complicadas com o Java da Microsoft.)
.NET requer um monte de prerequisitos para funcionar direito; um deles é que não dá para instalar o Visual Studio .NET em uma máquina 98, só 2000 para cima (e deve usar o último service pack, e o último MDAC, o último Internet Explorer, e outras tranqueiras que acabam ficando maiores que a instalação do JRE).
Então fica difícil de ver se seu programa está com problemas no 98 já que não dá para instalar o Visual Studio.
Eu em particular usaria o Delphi num caso desses, mas isso é porque normalmente não sou muito fã do Java em Desktop. Atenção, isso é uma opinião particular.