Sistema WEB 2.0

Esse negócio de tempo é uma coisa muito relativa, pois existem diversos frameworks (GWT, ZKoss, RichFaces) e blbliotecas Javascript (extjs, zkoss, jquery) que facilitam este trabalho, então tudo vai depender da compensação financeira de ser Web 2.0 ou não. E até mesmo do usuário, pois por exemplo, empresasnão costumam investir muito em recursos visuais e interação com o usuário de sistemas que rodam numa intranet, ou seja, para o próprio funcionário, geralmente sistemas que se utilizem de Web 2.0 são sistemas comerciais, como por exemplo os Ecommerces da vida.

Uhh… Web 2.0 é web colaborativa, conteúdo produzido pelos usuários, tipo orkut, youtube, wikis, blogs.

Certeza que quer fazer um sistema de folha de pagamento assim?

Realmente, nem pensei nesse detalhe, um sistema de folha de pagamento colaborativo acho que nem vai rolar hein.

Quanto ao tempo isso é muito relativo e depende de vários fatores, como tamanho do sistema, integração com outros sistemas, quantidade de profissionais alocados, etc.
Quanto ao custo, bom, isso também depende de vários fatores, porém concerteza o investimento vale a pena.
Se analisarmos tudo o que a plataforma java oferece em termos de segurança, tolerância a falhas, escalabilidade e produtividade, fica fácil ver que o custo se justifica.
Esse sistema já existe ou é um novo sistema?
Se for um novo concerteza vale a pena.
Se ele já existe aí eu acho que tem que se analisar como ele está atendendo as necessidades da empresa e como ele está em termos de manutenção.