Não vai funcionar, pq seu server deve estar num endereço publicado de internet.
O que acontece, é que tanto você e seu amigo estão atrás de um NAT. O NAT faz a tradução do seu endereço interno da rede para um endereço público, o que permite que você compartilhe um endereço internet válido com diversos usuários.
Acontece que o NAT só pode tratar uma resposta se alguma mensagem tiver sido enviada de dentro da rede. É no momento do envio que ele anota que máquina está soliciatando o que, e fica sabendo para quem encaminhar a resposta do retorno. Esse mesmo NAT ignora todas as requisições, vindas de redes externas, caso elas não tenham sido solicitadas.
Se você tem controle sobre seu NAT, como é o caso de algumas redes ADSL, o dono do servidor teria que reprogramar o modem para que todas as requisições numa porta específica recaiam sobre o endereço de rede interno, no caso, o endereço da máquina dele. É o que chamamos de “abrir portas” para que um cliente de torrent, por exemplo, funcione.
Caso você queria sair do TCP e passar para o UDP, existe uma técnica chama Hole Punching, que permite que você drible o funcionamento do NAT, desde que os dois lados da conexão queiram se conectar ao mesmo tempo (ou haja um servidor externo para sincronizar essa conexão).