Ufa! 
Pensei (e acho que outros também pensaram) que você queria fazer a maluquice de construir uma aplicação Web para mostrar arquivos que estão na máquina dos usuários!
Esclarecidas as coisas, nesse caso não tem muito segredo.
No lado server:
Crie uma rotina para gravar os arquivos no mesmo servidor onde a aplicação vai rodar (que durante o desenvolvimento seria sua própria máquina, então não tem essa etapa). Isso vai facilitar bastante as coisas para a aplicação, porque não precisa ficar buscando os arquivos via rede. Se possível coloque para rodar no próprio servidor essa sua aplicação que fica coletando as páginas!
Crie um servlet que, ao receber uma requisição, leia o próximo arquivo disponível para o usuário e jogue o conteúdo desse arquivo na saída. Devido ao passo anterior essa parte será muito simples pois é apenas a leitura de um arquivo local da máquina.
No lado client:
Crie um javascript que de tempo em tempo chama o Servlet citado anteriormente, e joga seu conteúdo em uma div na página.
Esse é o funcionamento mais básico, pode mudar ou incrementar alguma coisa conforme o gosto do freguês… e se tiver dúvidas sobre como fazer alguma dessas etapas é só ir postando.