Exemplo estou com um servidor de aplicação rodando tomcat.
Então toda a vez que paro a aplicação coloco o WAR dentro da pasta WEBAPPS e subo o tomcat, o que acontece: o tomcat é iniciado e constrói os diretórios da aplicação jsp, htm, .css, js, class e assim vai, quer dizer se tentar acessar a aplicação naquele momento a aplicação terá uma certa lentidão. CERTO??
Quando o usuário tenta acessar a aplicação através de um browser o que vai ocorrer.
O browser fará o download da aplicação (imagens, css, js) para cache do browser, porque a aplicação nova foi restartada no servidor ou não? ou ele utilizará o cache da versão antiga da aplicação?