Não existe subcontexto dessa forma como você está colocando. http://meuendereco:porta/contexto/subcontexto.
Pois o que vêm após o contexto na verdade é uma pasta física (a não ser que mudar a route dele) do projeto web. Então depois do contexto temos normalmente a estrutura como segue das pastas na aplicação.
Até onde eu sei, isso não seria possível dessa maneira.
tudo funcionava bem no tomcat 4.x. Agora preciso migrar para o tomcat 6 e simplesmente não funciona. Já revirei o google e não achei nada.
No meu caso, preciso replicar no desenvolvimento uma situação da produção, onde há um contexto estático (http://qualquercoisa) e um dinâmico (http://qualquercoisa/APP), apontando para pastas diferentes. O dinâmico funciona bem, mas o estático sequer dá sinal de vida.