Tratando transferência de dados via socket

Olá gente, eu tenho uma aplicação cliente e servidor, que trocam arquivos em uma rede local, em fim, estou na parte de tratamento dessa aplicação, minha pergunta é a seguinte: Como tratar o dado no momento em que minha conexão de rede local for perdida? como faço para que Meu dado seja reenviado quando a rede voltar, ou algo desse tipo?