Olá
Atualização de software agora é coisa comum em aplicações desktop. Além de algumas aplicações que eu mesmo trabalhei e sofri na hora das atualizações, posso dar como exemplo o monte de aplicações nas nossas maquinas tais como Acrobat reader, o próprio Java, programas anti vírus, leitores RSS, aplicativos do Google e o Windows.
O Windows talvez use o maior serviço de atualização do mundo que mantém atualizado milhões de computadores. Você pode saber como isto é feito a partir de:
Best Practices for Planet-Scale Software Updates
Ou diretamente para o link do PDF da Microsoft Research:
Planet Scale Software Updates
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Luca