Cria uma pasta dentro de WebContent do projeto,
na hora que vc for colocar a app em produção vc descompacta o .war dentro do webapps do Tomcat,
faço sempre assim e nunca tive problemas.
Cara eu fiz um app de ftp quando estava começando com java.
Criei uma pasta chamada Upload fora do contexto do projeto, por exemplo: opt/tomcat/webapp/upload e o projeto ficava dentro do webapp …webapp/ftp
ai sempre que gero um novo war ele nunca sobrescreve a pasta de upload porque não esta no contexto…