Atualmente o uso de Servlets é encorajado ou existe alguma tecnologia que dispense o uso de Sevlets?
Pra aprender como que funciona requisições e outras coisas relacionados à web em Java é bom saber Servlets, mas no mercado há frameworks que dispensam o uso deles. Creio que o mais usado seja o Spring.
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Tem que saber, pois independente do framework você utiliza Servlet. E quando você não o conhece, tecnologias como spring iram parecer um simples passe de mágica.
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Se quer usar Java, isso sempre vai estar por baixo dos panos, por mais que use algum framework por cima como já falaram, tendo que pelo menos conhecer como funciona. O framework web mais encorajado é da Spring com ajuda da ferramenta Spring Boot.